BERDIRINYA PEMERINTAHAN KOTA MADIUN SEPERTI HALNYA PEMERINTAHAN KOTA LAINNYA DI INDONESIA, SELALU TIDAK TERLEPAS DARI SEJARAH BERDIRINYA PEMERINTAHAN KABUPATEN / KERAJAAN YANG ADA SEBELUMNYA DAN DAPAT DIPELAJARI DARI SISA-SISA PENINGGALAN SEJARAH, BAIK BERUPA BARANG, ADAT ISTIADAT MAUPUN LEMBAGA-LEMBAGA.
DI WILAYAH KOTA MADIUN TERDAPAT 2 (DUA) KELURAHAN YANG DAHULU KALA PADA MASA PEMERINTAHAN KESULTANAN MATARAM BERSTATUS SEBAGAI TANAH PERDIKAN YANG BEBAS MENGURUS RUMAH TANGGANYA SENDIRI, YAITU TANAH PERDIKAN TAMAN DAN KUNCEN.
JAUH SEBELUMNYA, PADA MASA AKHIR PEMERINTAHAN MAJAPAHIT DI WILAYAH MADIUN SELATAN TERDAPAT KERAJAAN / PEMERINTAHAN GEGELANG NGURAWAN YANG DIDIRIKAN OLEH PANGERAN ADIPATI GUGUR PUTRA BRAWIJAYA TERAKHIR.
SELANJUTNYA DENGAN PERTIMBANGAN GEOGRAFIS DAN EKONOMIS, PUSAT PEMERINTAHAN BERGESER KE UTARA DI PINGGIR BENGAWAN MADIUN, YANG DINAMAKAN KUTHO MIRING DI WILAYAH KELURAHAN DEMANGAN SEKARANG DAN KEMUDIAN PINDAH LAGI KE KOMPLEK RUMAH DINAS BUPATI MADIUN SEKARANG INI.
PADA MASA PEMERINTAHAN KUTHO MIRING TERSEBUT, DI WILAYAH KABUPATEN SAWO PONOROGO, TERDAPAT PEMBERONTAKAN KEPADA KERAJAAN MATARAM. AKHIRNYA BUPATI MADIUN YANG MERUPAKAN BUPATI MANCANEGARA TIMUR (DENGAN GELAR RONGGO) YANG WILAYAH KERJANYA MELIPUTI DAERAH SAWO PONOROGO, DIBERI TUGAS UNTUK MEMADAMKAN PEMBERONTAKAN TERSEBUT.
PADA MASA KEPEMIMPINAN RONGGO KE II YANG BERGELAR RONGGO PRAWIRODIRDJO INILAH, LAHIR PAHLAWAN NASIONAL PUTRA MADIUN YANG BERTUGAS SEBAGAI SENOPATI PERANG PANGERAN DIPONEGORO, YANG BERNAMA ALI BASHA SENTOT PRAWIRODIRJO.
SEBELUM MELETUS PERANG DIPONEGORO, MADIUN BELUM PERNAH DI JAMAH OLEH ORANG-ORANG BELANDA ATAU EROPA LAINNYA. NAMUN DENGAN BERAKHIRNYA PERANG DIPONEGORO, BELANDA MENJADI TAHU POTENSI DAERAH MADIUN. DAN TERHITUNG MULAI TANGGAL 1 JANUARI 1832, MADIUN SECARA RESMI DIKUASAI OLEH PEMERINTAH HINDIA BELANDA DAN DIBENTUKLAH SUATU TATANAN PEMERINTAHAN YANG BERSTATUS KARESIDENAN DENGAN IBU KOTA DI DESA KARTOHARJO (TEMPAT ISTANA PATIH KARTOHARJO) YANG BERDEKATAN DENGAN ISTANA KABUPATEN MADIUN DI DESA PANGONGANGAN.
SEJAK SAAT ITU MULAILAH BERDATANGAN BANGSA BELANDA DAN EROPA LAINNYA, YANG BERPROFESI DALAM BIDANG PERKEBUNAN DAN PERINDUSTRIAN, YANG MENGAKIBATKAN MUNCULNYA BERBAGAI PERKEBUNAN, YAITU PERKEBUNAN TEBU DENGAN PABRIK GULANYA DI PAGOTAN, KANIGORO, REJO AGUNG DAN SEBAGAINYA, PERKEBUNAN TEH DI JAMUS DAN DUNGUS, PERKEBUNAN KOPI DI KANDANGAN, PERKEBUNAN TEMBAKAU DI PILANG KENCENG DAN LAIN-LAIN. MEREKA BERMUKIM DI DALAM KOTA DI SEKITAR ISTANA RESIDEN MADIUN.
SEMUA WARGA BELANDA DAN EROPA YANG BERMUKIM DI KOTA MADIUN, KARENA STATUS YANG MERASA LEBIH SUPERIOR DARI PADA PENDUDUK PRIBUMI, MEREKA TIDAK MAU DIPERINTAH OLEH PEMERINTAH KABUPATEN MADIUN. SELANJUTNYA UNTUK MELAKSANAKAN SEGREGASI (PEMISAHAN) SOCIAL, BERDASARKAN PERUNDANG-UNDANGAN INLANDSCHE GEMENTEE ORDONANTIE, OLEH DEPARTEMEN BINENLANDSCH BESTUUR, DIBENTUK STAADS GEMENTEE MADIUN ATAU KOTA PRAJA MADIUN BERDASARKAN PERATURAN PEMERINTAH HINDIA BELANDA PADA TANGGAL 20 JUNI 1918, DENGAN BERDASARKAN STAATSBLAAD TAHUN 1918 NOMOR 326.
PADA AWALNYA, WALIKOTA (BURGEMEESTER) DIRANGKAP OLEH ASISTEN RESIDEN MERANGKAP SEBAGAI VOOR SETTER, YANG PERTAMA YAITU Ir. W. M. INGENLIJF, YANG SELANJUTNYA DIGANTI OLEH DEMAAND HINGGA TAHUN 1927.
SETELAH TAHUN 1927 SAMPAI DENGAN SEKARANG, URUT-URUTAN WALIKOTA YANG PERNAH MEMIMPIN KOTA MADIUN ADALAH SEBAGAI BERIKUT :
Mr. K. A. SCHOTMAN
BOERSTRA
Mr. VAN DIJK
Mr. ALI SASTRO AMIDJOJO
DR. Mr. R. M. SOEBROTO
Mr. R. SOESANTO TIRTOPRODJO
SOEDIBJO
R. POERBO SISWORO
SOEPARDI
R. MOCHAMAD
R. M. SOEDIONO
R. SINGGIH
R. MOENTORO
R. MOESTADJAB
R. ROESLAN WONGSOKOESOEMO
R. SOEPARDI
SOEMADI
JOEBAGJO
PD. WALIKOTA R. ROEKITO, BA
Drs. IMAM SOENARDJI ( 1968 S/D 1974 )
ACHMAD DAWAKI, BA ( 1974 S/D 1979 )
Drs. MARSOEDI ( 1979 S/D 1989 )
Drs. MASDRA M. JASIN ( 1989 S/D 1994 )
Drs. BAMBANG PAMOEDJO ( 1994 S/D 1999 )
Drs. H. ACHMAD ALI ( 1999 S/D 2004 )
KOKOK RAYA, SH, M.Hum ( 2004 S/D 2009)
Bambang Irianto (2009 s/d 2014)